Нашу школу строил коллектив Вагоностроительного завода во главе с директором -  Липшицем Эрнестом Степановичем.

1 сентября 1935 года начался первый учебный год в средней образцовой школе № 8

Принимает школу первый директор -  Фрейнберг Надежда Михайловна.

Все 10 классных комнат на солнечной стороне. Широкие светлые коридоры. Дубовые двери. Мраморные колонны. Свеженатёртые паркетные  полы.

1941 год. Начало Великой Отечественной войны.
 Многие наши ученики ушли на фронт.

С октября по декабрь 1941 года немцы превратили нашу школу в опорный узел сопротивления наступающей Красной Армии.

Прошли войну, но остались живыми немногие  ученики нашей школы:

ð       Свистунова Лидия

ð       Кутин Михаил Александрович

ð       Смирнов Иван Александрович

И в мирное  время  гибнут молодые ребята, защищая  нашу Родину. Среди них – наши ученики:

ð       Соболев Валентин Владимирович

ð       Чувашов  Денис Валерьевич

В боевых действиях в Чечне участвовал выпускник школы Ассорин  Александр  Николаевич. Он  награжден  «Орденом Мужества».

В январе 1942 года школа была восстановлена силами родителей, учеников, учителей  и  снова приняла детей.

Чёткость и организованность занятий, чистота в классах – результаты героического труда директора школы  - Анны Филипповны Базановой и педагогического коллектива тех далёких лет.

С 1943 года по 1949 год школа была средней женской школой № 8

Девочки и мальчики средних школ г. Калинина  обучались раздельно до 1955  года.

В 1949 году школа была преобразована в мужскую семилетнюю.

С 1953  года по  1964 год пост директора школы  занимает Чувашов Леонид Яковлевич

Школа получила статус средней мужской № 21 в период с 1953 по 1955 годы

В 1955 – 1958 годах в школе вводится совместное обучение мальчиков и девочек

В  1959 году школа становится восьмилетней.

Директор с 1964 года по 1978 год -   Алексеева Лидия Ивановна

21 июня 1972 года вышло постановление Исполкома Калининского городского Совета депутатов трудящихся о пристройке к  8 – летней школе № 21.

 В 1977 году школа становится  десятилетней школой № 21

С 1978 года по 1985 год Директор школы – Софья Борисовна Пистунович

С 1986 по 2010 годы директором  школы стала заслуженный учитель России - Алексеева Тамара Леонидовна.

С 2010 года  школу возглавила  Савченко Галина Николаевна.