В планах немецкого командования городу Калинину отводилось важное значение как крупному промышленному и транспортному узлу, который планировалось использовать для дальнейшего наступления на Москву, Ленинград и северо-восток европейской части СССР. Вечером 14 октября 1941 года город был частично занят войсками группы армий «Центр». Северная часть Калинина и Затверечье оставались под контролем Красной армии. Бои в городе не прекращались ещё трое суток. 17 октября город полностью перешёл под контроль немцев. С началом оккупации была сформирована, при помощи немецких властей, местная администрация, активно действовали нацистские спецслужбы и карательные органы. С советской стороны в Калинине действовали агентура и резидентура, антифашистское подполье. На протяжении всего периода оккупации в Калинине и в непосредственной близости от него велись бои, сам город находился на военном положении. Ввиду важности оперативного района 19 октября 1941 года был образован Калининский фронт, и в ходе Калининской оборонительной операции советским войскам удалось остановить дальнейшее развитие наступления вермахта, неоднократно предпринимались попытки освободить город.

16 декабря 1941 года в ходе Калининской наступательной операции город был освобождён частями 29-й и 31-й армий Калининского фронта. Общая продолжительность оккупации составила 64 дня. В ходе освободительных боёв Красная армия потеряла 20 000 человек, вермахт — 10 000 человек. За время боевых действий была уничтожена значительная часть промышленных предприятий и жилого фонда города и погибло около 2500 человек из числа гражданского населения. Общий ущерб, причинённый народному хозяйству города, превысил 1,5 млрд руб.